自動サイズ調整はナイス。でも、重いかも...（InDesignでの手順指示）

アプローチ（1）角設定、自動サイズ調整、ドロップシャドウ、回り込み

赤い枠のテキストフレームを作成し、テキストを入力します。

そのフレームの［角オプション］ダイアログボックス（［オブジェクト］メニューの［角オプション］をクリック）で［すべての設定を同一にする］をオフにして、左上のみ、“面取り”設定を行います。

このテキストフレームにドロップシャドウを適用します。

赤丸に、回り込みの設定を行います。

［テキストフレーム設定］ダイアログボックスの［自動サイズ調整］オプションで「幅のみ」を設定し、アンカーを「左」に固定します。

これで完成したのがこちらです。

文字を変更すれば、自動的に収縮するのでナイス!! と思ったのですが、このオブジェクトをコピー&ペーストすると、3回に2回、InDesignがフリーズします。

自動サイズ調整が重いのかな、とはずそうとも思ったのですが、これをはずして手動でテキストフレームの大きさを変更するのは、すごくすごく面倒です。

アプローチ（2）角設定、自動サイズ調整、ドロップシャドウ、左インデント

角の設定を行っているテキストフレームは、［フレーム内マージン］の値が一律になってしまいます。

そこで、テキストフレームではなく、中の文字列に段落スタイルを設定し、左インデントを設定し、赤い「黒丸数字」を避けるように設定しました。

こちらでは、今のところ、フリーズは起こっていません。

ダウンロード

InDesignデータ（CS6）

備考

矢印の線端の形状についてですが、ワークフローを重視し、InDesignのデフォルトを使うことで同意を得ました。

追記（2013年12月29日）：

やっぱりフリーズ多発して使えない...　自動サイズ調整はあきらめました。